公元1144年，十九岁的陆游与表妹唐琬成亲。不料唐琬的才华横溢与陆游的亲密感情，引起了陆母的不满，后陆母认为唐琬把儿子的前程耽误殆尽，遂命陆游休了唐琬。陆游曾另筑别院安置唐琬，其母察觉后，命陆游另娶一位温顺本分的王氏女为妻。唐琬而后由家人作主嫁给了都城绍兴府皇家后裔同郡士人赵士程。公元1151年，礼部会试失利后陆游到沈园去游玩，偶然遇见了唐琬，两个人都非常难过。陆游感伤地在墙上题了一首《钗头凤·红酥手》词。1156年，唐琬再次来到沈园瞥见陆游的题词，不由感慨万千，于是和了一阕《钗头凤·世情薄》。同年秋，唐琬便抑郁而终。 陆游66岁之后隐居故乡，过着简朴、宁静的农村生活，但对年少时的情感总无法忘怀。

67岁重游沈园，陆游看到当年题写《钗头凤》的半面破壁，触景生情，感慨万千，又写诗感怀：禹迹寺南，有沈氏小园。四十年前，尝题小阕壁间。偶复一到，而园已三易主，读之怅然。

枫叶初丹槲叶黄，河阳愁鬓怯新霜。 林亭感旧空回首，泉路凭谁说断肠？

坏壁旧题尘漠漠，断云幽梦事茫茫， 年来妄念消除尽，回向蒲龛一炷香。

75岁，唐婉逝世四十年，陆游旧地重游，“每入城，必登寺眺望，不能胜情”，写下《沈园》二绝句：

“梦断香消四十年，沈园柳老不飞绵，此身行作稽山土，犹吊遗踪一泫然。”

“城上斜阳画角哀，沈园非复旧池台。伤心桥下春波绿，曾是惊鸿照影来。”

陆游晚年，每年春上必往沈园凭吊唐婉，每往或诗或词必有寄情，后来就一直住在沈园附近。

81岁，陆游做梦游沈园，及醒，感慨系之，在《梦游沈家园》中悲叹：

“路近城南已怕行，沈家园里更伤情。香穿客袖梅花在，绿蘸池桥春水生。”

“城南小陌又逢春，只见梅花不见人。玉骨久成泉下土，墨痕犹锁壁间尘。”

82岁时陆游对唐琬仍是念念难忘，又写下：

城南亭榭锁闲坊，孤鹤归来只自伤，尘渍苔侵数行墨，尔来谁为拂颓墙？

84岁，陆游辞世前一年，不顾年迈体弱、再游沈园。作《春游》诗：

沈家园里花如锦，半是当年识放翁。也信美人终作土，不堪幽梦太匆匆！